Por esta fechas Anento vuelve al Medievo con unas jornadas en las que se recuerda la época en la que esta localidad y su castillo jugaron un papel importante en la guerra entre Aragón y Castilla, conocida como “Guerra de los dos Pedros”, tema en el que, normalmente, se centran las actividades de estas jornadas medievales.
Desde el Castillo de Anento se controló durante años la entrada hacia la meseta a través de su rambla, y en los primeros años desde la conquista cristiana, su castillo estuvo en primera línea de frontera, hasta la conquista de Teruel en 1.170 en que la línea divisoria entre cristianos y musulmanes se adelantó hasta aquellas tierras. Pero toda esta zona siguió siendo tierra de frontera, aunque ahora lo era con el reino cristiano de Castilla. Frontera en la que hubo periodos de paz pero también de guerras entre ambos reinos.
No existe mucha documentación sobre Anento de esta época y muy poca de tiempos anteriores. Algunos documentos del siglo XIII en el Archivo Parroquial del Arciprestazgo de Daroca relacionadas con la Comunidad de Aldeas y el reparto de vicarías y diezmos del Arciprestazgo y un par del siglo XIV en el Archivo de la Corona de Aragón relacionados con privilegios concedidos a Anento por Juan I y Martín “El Humano”. También se menciona Anento en las crónicas de Zurita, estos si, relacionados con la Guerra de los dos Pedros.
No deja de extrañar la escasez de documentos de Anento, una localidad en la que se conseva uno de los retablos más importantes del siglo XV. Su importancia se refleja también en su demografía comparándolo con otras localidades del entorno inmediato. Por estas fechas y anteriores Anento tenía unos 80 vecinos, cuando Lechago tenía 24, Maynar 56, Báguena 160 y Daroca 460. Un poco más tarde, ya se ve que ha perdido población, y en lo que se puede considerar como el primer censo oficial de Aragón en 1495, Anento cuenta con “42 fuegos” (algo menos de 200 personas), pero aún así sigue teniendo más población que Lechón (26), Badules (39) o Romanos (38), por poner algunos ejemplos.
Una cosa parece estar clara, y es la participación de Anento en la “Guerra de los dos Pedros”. Anento y su castillo, y también un anentino que fue protagonista indiscutible de un episodio importante de esta guerra. Acontecimiento que de alguna manera recuerda al protagonizado en la vecina Báquena por don Miguel de Bernabé, que defendió su castillo hasta la muerte, cuando los castellanos prendieron fuego a la fortaleza con todos sus defensores, y dicen las crónicas románticas que encontraron su cuerpo completamente calcinado a excepción de su brazo derecho, en cuya mano tenía fuertemente agarradas las llaves de la fortaleza.
Algo muy parecido debió de suceder al anentino Martín Polo, aunque la historia no le ha dado la misma importancia, posiblemente porque el protagonista sobrevivió a la aventura. Martín fue escudero del rey Pedro IV “El Ceremonioso”, al que acompañó en muchas de sus campañas guerreras. Más tarde regresó a Anento para defender su fortaleza de las tropas de Pedro el Cruel, encerrándose en el, junto a un pequeño grupo de sus hombres y un puñado de valientes anentinos, impidiendo que los castellanos tomasen la fortaleza, que fue atacada con dureza repetidamente, sin embargo, los castellanos no conseguían apoderarse de ella, y desanimados, desistieron de su propósito y comenzaron a levantar el campamento, y poco después las huestes castellanas abandonaban definitivamente el lugar, pero antes, prendieron fuego a la población que quedó totalmente arrasada, salvándose únicamente aquellos vecinos que habían conseguido refugiarse en el castillo.